Matthias Weiß begann sein künstlerisches Studium an der Hochschule für Musik Karlsruhe bei Prof. Werner Schrietter und wählte als zusätzlichen Studiengang das Künstlerische Lehramt für Gymnasien.
Nachdem er für eine Spielzeit ein Praktikum bei den Stuttgarter Philharmonikern absolvierte hatte, führte ihn sein Weg an die Hochschule für Musik und Darstellende Kunst Stuttgart, um seine Studien bei Prof. Henning Wiegräbe fortzusetzen.
Im November 2009 trat er die Stelle des Soloposaunisten im Orchester des Landestheaters Detmold an und schloss sein Studium an der Hochschule für Theater und Medien Hannnover bei Prof. Jonas Bylund erfolgreich ab.
2012 gewann er mit der Posaunenklasse Hannover den Emory Remington Award der International Trombone Assosiation. Zusätzlich wurde er von zahlreichen namhaften Orchestern als Gast engagiert (u. a. NDR Radiophilharmonie Hannover, Stuttgarter Philharmoniker, DSO Berlin, Dortmunder Philharmoniker, Staatstheater Kassel, Robert- Schumann-Philharmonie Chemnitz, Bielefelder Philharmoniker und Nordwestdeutsche Philharmonie Herford).
Konzertreisen führten ihn nach Litauen, Israel, Österreich, Singapur und Australien.
Seit dem Wintersemester 2015 ist er als Lehrbeauftragter in den Fächern Posaune und Euphonium an der Universität Osnabrück tätig.
2012 war er Gründungsmitglied des Blechbläser-Quintetts "Symphonic Brass".